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Menzionato da Guido Carocci nel suo volume sul Valdarno del 1906 come opera vicina a Filippino Lippi, la tavola custodita nella cappella del Crocifisso, ma forse situata un tempo all’altar maggiore della pieve, fu esposta alla mostra di San Miniato nel 1969 e ricondotta da Luciano Bollosi, autore della scheda del catalogo, nell’orbita di Ridolfo del Ghirlandaio.

Sacra conversazione di impianto semplice ed assai diffuso, la Vergine in trono col Bambino e i due santi ai lati, costruita su una griglia prospettica centralizzata la cui rigorosa applicazione è evidenziata dal pittore con l’escamotage, frequentissimo nella tradizione figurativa fiorentina tra il XV  e  XVI  secolo,  delle linee di pavimentazione  che convergono al punto di fuga fissato nel grembo della Madonna  per una inequivocabile individuazione del fulcro dell’immagine che viene così ad essere ideale e razionale, la raffigurazione si apre in uno scorcio di paese collinare desolato e dissolto, in lontananza, in una luce di alba che si diffonde dall’ampio  fondovalle. Nella modulazione indefinita di questo soffuso effetto luminoso sottili trame d’ombra si distendono sulle figure a sfumare il morbido modellato, a  rilevare il tessuto grafico affiorante sotto gli incarnati di cera, a togliere brillantezza ai colori.

Notando riferimenti al Puligo e a Piero di Cosimo, per la “stesura quasi pulviscolare della pittura”,

segnalando l’oscillazione tra una cultura ghirlandaiesca ed elementi che avvertono di un aggiornamento sulle innovazioni linguistiche promosse da Andrea del Sarto,  Frà Bartolomeo e l’Albertinelli  tra la fine del primo e il secondo decennio del Cinquecento, il Siemoni  ha avvicinato il dipinto all’ambito del Franciabigio. Tale accostamento sembra trovare ulteriori conferme nel paesaggio caratterizzato sulla sinistra dietro al san Leonardo, da un sentiero che si inerpica verso una collina di argilla scavata dalle erosioni, un particolare naturalistico di radice tardoquattrocentesca, ma al tempo stesso spia di suggestioni nordiche, ricorrente nel corpus di opere del Franciabigio dove spesso si rintraccia, identico, a far da sfondo in ritratti come in quello di Giovane uomo degli Uffizi o nell’effige di Un cavaliere di San Giovanni conservato alla National Gallery di Londra.

Se dal punto di vista dell’analisi stilistica l’intervento del Siemoni si rivela puntuale non sembra altrettanto condivisibile l’identificazione della figura sulla destra con san Paolo soprattutto perché l’accertamento dell’iconografia viene sostenuto dallo studioso con una assai poco convincente interpretazione del piccolo drago, mai presente nella rappresentazione di questo santo.Le modeste dimensioni della spada, sorretta dalla parte della punta come simbolo di martirio (assai diversa dal tradizionale spadone, attributo del persecutore convertito Paolo), e la presenza della piccola creatura mostruosa dal muso molossoide  portano a rivalutare la precedente individuazione di questa figura come san Matteo. A fatti ben precisi della geografia di questo apostolo, non rarissimi nella tradizione figurativa toscana, rimandando i due attributi menzionati: il drago simboleggia infatti un episodio avvenuto nella città etiope di Nadaber, quando Matteo ammansì due draghi di cui i maghi Zaroes e Arphaxat  si servivano per seminare strage in quelle terre, mentre la spada si riferisce all’esecuzione del santo, trafitto alle spalle da un sicario mandato dal re Irtaco.