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Un caso difficile; a più di trent'anni dalla prima importante segnalazione della Meloni che, nell'introduzione al catalogo della mostra di San Miniato del 1969, aveva proposto con molta cautela un accostamento a Fabrizio Boschi, il solitario San Leonardo di Cerreto Guidi, tela centinata oggi affissa alla parete della navata sinistra della pieve, rimane un problema tutto da sciogliere. Poco tempo dopo Dilvo Lotti avanzava un'ipotesi attributiva fondata sull'interpretazione di questa figura (che nel volto ha caratteri somatici ben definiti) come un autoritratto del Bilivert, attraverso una ricostruzione basata sul confronto con la doppia effigie del Museo dell'Accademia etrusca di Cortona, i cui personaggi erano ritenuti il Cigoli ed un suo allievo, da alcuni identificato col Bilivert, da altri con Cristofano Allori. Spostato ad opera della bottega del Bilivert dal Cantelli, il San Leonardo ha poi trovato nuova considerazione nella scheda che Walfredo Siemoni gli ha dedicato all'interno del volume su Cerreto Guidi edito nel 1991. Lo studioso, riprendendo il motivo del supposto autoritratto, ha privilegiato l'altra interpretazione dell'opera di Cortona, ed ha quindi proposto, per la tela di Cerreto, il nome di Cristofano Allori. Il tutto senza tralasciare di menzionare quei debiti con lo stile del maestro Gregorio Pagani già notati dalla Meloni in relazione alla resa della bellissima dalmatica di velluto controtagliato; debiti che la studiosa aveva immediatamente ridimensionato suggerendo l'appartenenza della tela ad un momento certo posteriore rispetto al Pagani “per la resa libera, quasi di macchia, del viso fiero, della stoffa colpeggiata con grande senso pittorico”.

L’attribuzione del San Leonardo al più giovane degli Allori, riconfermata dal Siemoni anche recentemente, sembra poco sostenibile di fronte alle opere note di questo pittore ed allo stesso modo non sembra convincere l'accostamento al Bilivert o alla bottega; per quanto riguarda poi l'interessante collegamento con il Boschi, giustificato dalla calligrafica attenzione per la realistica sostanza delle cose nonché dal contrastato luminismo di radice caravaggesca, è da far rilevare come l'autore del dipinto cerretese sembri giungere a questi risultati di perfezione materica percorrendo le vie di una più capziosa imitazione rispetto al Boschi che, nelle stoffe dai panneggi movimentati di straordinaria morbidezza, illustra le possibilità mimetiche dei suoi mezzi senza mai arrivare a nascondere che sempre di pittura si tratta, di colore ricco steso da una pennellata sapiente che campisce la tela a creare volumi e spazi illusori.

Nonostante i diversi pareri, le ipotesi fin qui riassunte sembrano convergere sulla certezza che il dipinto sia un prodotto della cultura figurativa fiorentina difficilmente databile oltre la metà del XVII secolo. A questo periodo sembra ricondurre la semplice organizzazione spaziale della scena - vicolo di città spopolata tra l'angolo di un palazzo e il fianco di una chiesa - il modo con cui è indagato il comportamento della luce e la pregiata stoffa liturgica. Ma il volto sfuggente del martire, forse davvero un ritratto, assai lontano dalla compunzione di tanti santi della pittura riformata fiorentina dei primi decenni del Seicento (si pensi, oltre che al Pagani, al Curradi) e lontano anche dall'ostentare quella fierezza a suo tempo notata dalla Meloni, la gestualità un po' nervosa e la stessa scelta della postura non sembrano trovare facili riscontri nella pittura di quel tempo. Inoltre se, come afferma il Siemoni, solo nel 1705 la cappella a destra dell’altar maggiore della pieve venne dedicata a San Leonardo, non è da escludere per il dipinto una datazione più tarda, anche per la lieve torsione del busto vigoroso che, come le ombre profonde degli occhi, sembra in qualche modo tradire la conoscenza delle ultime esperienze di Pietro da Cortona.